Chicago, modern mimarisi, kültürel sahnesi ve tarihi ile dikkat çeker. Şehir, Willis Tower (eski adıyla Sears Tower) ve Navy Pier gibi ünlü yapılarıyla bilinir. Chicago’da, Amerikan müziği (özellikle blues ve jazz) ve lezzetli mutfağıyla ünlü olan Chicago tarzı pizzayı deneyimleyebilirsiniz. Aynı zamanda sanata olan ilgisi, Art Institute of Chicago gibi büyük müzelerle de kendini gösterir.